DIF-3, DIF-3(+3), Hex-DIF-3的物理化学性质、生产方式及用途
发布时间：2024年12月21日
DIF-3 (1-(3-chloro-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)hexan-1-one)
物理化学性质：
黄色非晶形固体。
合成或生产方式：
通过化学反应合成，起始于合成 1-(2,6-Dihydroxy-4-methoxyphenyl)nonan-1-one：
- 将 5-methoxyresorcinol (50 mg, 0.357 mmol) 和 Aluminum (III) chloride (95 mg, 0.714 mmol) 混合于 dichloromethane (2 mL) 中，在室温下反应。
- 15 分钟后，加入 nonanyl chloride (100 µL, 0.555 mmol)。
- 混合物搅拌 3 小时后，倒入水中 (20 mL)，并用 ethyl acetate (20 mL) 提取三次。
- 有机层用饱和 NaCl 溶液洗涤，通过无水硫酸钠干燥，并蒸发至干燥。
- 残余物通过硅胶柱色谱分离，并用 hexane–ethyl acetate (19 : 1) 洗脱得到 1-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)nonan-1-one (70 mg, 0.250 mmol [产率，70%])。
用途：
研究其生物活性，包括抗肿瘤、抗Trypanosoma cruzi和免疫调节效果。
DIF-3(+3) (1-(3-chloro-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)octan-1-one)
物理化学性质：
黄色非晶形固体。
合成或生产方式：
- 将 1-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)nonan-1-one (50 mg, 0.178 mmol)、Sulfuryl chloride (22 µL, 0.267 mmol) 和 ethanol (60 µL) 混合于 chloroform (3 mL) 中，在室温下搅拌。
- 4 小时后，混合物蒸发至干燥。
- 残余物通过硅胶柱色谱分离，并用 hexane–ethyl acetate (9 : 1) 洗脱得到 DIF-3(+3) (23 mg, 0.072 mmol [产率，41%])。
用途：
研究其生物活性，包括抗肿瘤和免疫抑制效果。
Hex-DIF-3 (1-(3-chloro-2,6-dihydroxy-4-butoxyphenyl)-hexan-1-one)
物理化学性质：
黄色非晶形固体。
合成或生产方式：
-
合成 5-Hexyloxyresorcinol：
- 将 1-Bromohexane (190 µL, 1.35 mmol) 和 potassium carbonate (701 mg, 5.08 mmol) 加入到 phloroglucinol (100 mg, 0.793 mmol) 的 dimethyl formamide (4 mL) 溶液中。
- 在室温下搅拌 20 小时。
- 将混合物倒入 0.5 M 盐酸 (20 mL) 中，然后用 ethyl acetate (20 mL) 提取三次。
- 有机层用饱和 NaCl 溶液洗涤，通过无水硫酸钠干燥，并蒸发至干燥。
- 残余物通过硅胶柱色谱分离，并用 hexane–ethyl acetate (3 : 1) 洗脱得到 5-hexyloxyresorcinol (53.6 mg, 0.255 mmol [产率，32%])。
- 合成 1-(2,6-Dihydroxy-4-hexyloxyphenyl)hexan-1-one
-
合成 Hex-DIF-3：
- 将 1-(2,6-dihydroxy-4-hexyloxyphenyl)hexan-1-one (14 mg, 0.045 mmol)、Sulfuryl chloride (2 µL, 0.023 mmol) 和 ethanol (20 µL) 混合于 chloroform (1 mL) 中，在室温下搅拌。
- 2 小时后，混合物蒸发。
- 残余物通过硅胶柱色谱分离，并用 hexane–ethyl acetate (9 : 1) 洗脱得到 Hex-DIF-3 (6.3 mg, 0.018 mmol [产率，41%])。
用途：
研究其生物活性，包括抗肿瘤和免疫抑制效果。
信息依据或数据来源：
Biological Activities of Novel Derivatives of Differentiation-Inducing Factor 3 from Dictyostelium discoideum
Katsunori Takahashi, Haruhisa Kikuchi, Van Hai Nguyen, Yoshiteru Oshima, Hirotaka Ishigaki, Junko Nakajima-Shimada, Yuzuru Kubohara
https://www.doi.org/10.1248/bpb.b17-00484
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