单宁酸 Tannic acid (TA)的物理化学性质及用途

发布时间:2024年12月6日


物理化学性质:自然多酚,具有显著的粘合性质。

用途:用于修饰MON表面,形成Pro@MON@PTA。

信息依据或数据来源:

A smart dual-responsive nanoplatform for delivery of prochloraz for the control of rice blast disease

Zhaoyang Zhang 1 , Donglin Li 1 , Chang Yu , Jiaqing Li , Dan Sun , Jiayin Wang , Mohamed Mmby , Jianhong Li , Hong You , Shun He

https://doi.org/10.1016/j.aac.2024.02.001

化学性质

  • 化学结构:单宁酸是最简单的水解单宁,由一个核心的葡萄糖分子通过脂肪酯键连接到10个没食子酰基(galloyls)组成(图1)。
  • 分子量:单宁酸的分子量较高,不易穿过细胞膜。

来源

  • 天然来源:单宁酸广泛存在于许多树木和高等植物中,如绿茶、咖啡、新鲜水果(如石榴、柿子和葡萄)等。
  • 传统应用:在亚洲,尤其是中国,含有单宁酸的植物已被用作收敛剂、止泻剂、止血剂、抗癌剂和抗菌剂。

用途

  • 食品添加剂:单宁酸已被美国食品药品监督管理局(FDA)批准为安全的食品添加剂。
  • 工业应用:单宁酸在食品和饮料、医药、皮革和木材粘合剂制造以及采矿等行业中有广泛应用。

药理作用

单宁酸具有广泛的药理活性,包括抗炎、神经保护、抗肿瘤、心脏保护和抗病原体等作用。

  1. 抗炎和抗氧化作用

    • 皮肤抗炎和抗衰老:单宁酸对紫外线B(UVB)辐射引起的皮肤炎症和光老化有保护作用,能够减少UVB诱导的炎症因子(如IL-1β、IL-6、TNF-α)的产生。
    • 伤口愈合:单宁酸通过上调生长因子(如bFGF、TGF-β、VEGF)的表达,加速伤口愈合。
    • 器官损伤保护:单宁酸对药物引起的肝损伤、肾损伤和肺纤维化有保护作用,主要通过抗氧化、抗炎和抗凋亡机制实现。
  2. 神经保护作用

    • 脑缺血损伤:单宁酸在脑缺血模型中通过减少氧化应激和炎症反应,改善神经功能。
    • 阿尔茨海默病(AD):单宁酸通过抑制β-分泌酶(BACE1)的活性,减少β-淀粉样蛋白(Aβ)的产生,从而对AD有保护作用。
    • 帕金森病(PD):单宁酸抑制α-突触核蛋白(αS)的聚集,对PD有潜在的治疗作用。
  3. 心脏保护作用

    • 心肌损伤:单宁酸对异丙肾上腺素(ISO)和多柔比星(DOX)引起的心肌损伤有保护作用,主要通过抑制TLR4介导的NF-κB信号通路。
    • 血糖和血脂调节:单宁酸通过抑制α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的活性,降低血糖水平,并通过调节血脂参数(如总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯)改善血脂代谢。
  4. 抗肿瘤作用

    • 抗癌活性:单宁酸在多种癌症细胞(如肝癌、肺癌、乳腺癌、卵巢癌、前列腺癌和白血病细胞)中表现出抗癌活性,主要通过诱导细胞凋亡和抑制肿瘤生长。
    • 协同抗肿瘤作用:单宁酸与化疗药物(如顺铂、多柔比星)联合使用,能够增强抗癌效果并减少化疗药物的毒性。
  5. 抗病原体作用

    • 抗菌作用:单宁酸对多种细菌(如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌)有抑制作用,主要通过抑制细菌生物膜的形成和抑制细菌脂肪酸合成。
    • 抗病毒作用:单宁酸对丙型肝炎病毒(HCV)、诺如病毒(NoV)和SARS-CoV-2有抑制作用,主要通过干扰病毒的生命周期和抑制病毒进入宿主细胞。
    • 抗寄生虫作用:单宁酸对阿米巴原虫、利什曼原虫和巴贝斯虫等寄生虫有抑制作用。

实验数据

  • 抗炎实验:在福尔马林诱导的足爪水肿模型中,单宁酸的抗炎效果与吲哚美辛相当。
  • 抗癌实验:单宁酸在体外和体内实验中均表现出对多种癌症细胞的抑制作用,且与化疗药物联合使用时具有协同效应。
  • 抗菌实验:单宁酸对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的最低抑菌浓度(MIC)分别为161 µg/mL和27.0 µM。

信息依据或数据来源:

Pharmacological effects and mechanisms of tannic acid

Biomedicine & Pharmacotherapy, Volume 154, October 2022, 113561

https://doi.org/10.1016/j.biopha.2022.113561


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