甲撑二苯胺(Methylenedianiline, MDA)的物理化学性质、生产方式及用途

发布时间:2025年01月23日


物理化学性质:

  • 甲撑二苯胺(Methylenedianiline, MDA)是一种芳香胺类化合物,通常为白色晶体或粉末,具有较高的熔点和沸点。
  • MDA有多种异构体,其中4,4'-MDA(4,4'-二氨基二苯甲烷)是最稳定的异构体。

合成或生产方式:

在该研究中,甲撑二苯胺(Methylenedianiline, MDA)的合成过程主要包括两个主要反应阶段:缩合反应(Condensation Reaction)和重排反应(Rearrangement Reaction)。

  1. 缩合反应(Condensation Reaction)

    缩合反应是MDA合成的第一步,主要涉及苯胺(Aniline)和甲醛(Formaldehyde)在酸性条件下的反应。具体步骤如下:

    • 反应条件:

      • 反应温度:约60–100℃。
      • 催化剂:使用盐酸(HCl)作为催化剂。
      • 反应时间:根据实验设计,反应时间通常为数小时。
    • 反应过程:

      1. 将一定量的苯胺加入反应器中。
      2. 向反应器中加入盐酸,形成苯胺盐酸盐(Aniline Hydrochloride)。此时会释放热量,通过恒温器移除多余热量,控制反应混合物的温度仅上升到预设的缩合反应温度(Tc)。
      3. 通过可控的计量装置加入定量的甲醛(Formaldehyde)。在加入甲醛的过程中,保持反应混合物的温度在预设范围内。
      4. 在预设的温度下搅拌反应混合物一段时间,以确保反应充分进行。
  2. 重排反应(Rearrangement Reaction)

    重排反应是MDA合成的第二步,主要涉及在酸性条件下,由缩合反应生成的中间体(如氨基苯甲胺,Aminobenzylaniline,简称ABA)进一步转化为MDA。具体步骤如下:

    • 反应条件:

      • 反应温度:约100–160℃。
      • 催化剂:继续使用盐酸(HCl)作为催化剂。
      • 反应时间:根据实验设计,反应时间通常为数小时。
    • 反应过程:

      1. 将经过缩合反应后的反应混合物加热至重排反应温度(Tr),以启动重排反应。
      2. 在预设的温度下搅拌反应混合物一段时间,以确保重排反应充分进行。
      3. 通过重排反应,中间体ABA分子转化为MDA分子,生成的MDA分子包括2,2'-MDA、2,4'-MDA和4,4'-MDA,其中4,4'-MDA最为丰富,因为其稳定性较高。
  3. 后处理过程

    在完成缩合和重排反应后,需要对反应产物进行后处理,以分离和纯化MDA。具体步骤如下:

    • 中和反应:

      1. 使用氢氧化钠(NaOH)溶液对反应混合物进行中和,以去除反应过程中使用的盐酸。
      2. 中和反应通常在较高温度下进行,以确保反应完全。
    • 相分离:

      1. 中和后,反应混合物会分为有机相和水相。
      2. 通过静置或离心分离有机相和水相,有机相中含有MDA产物。
    • 洗涤:

      1. 用热水洗涤有机相,以去除残留的NaOH和NaCl。
      2. 洗涤后的有机相经过干燥和进一步处理,得到纯净的MDA产物。

用途:

MDA是合成4,4'-MDI(4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯)的关键中间体。MDI广泛用于生产聚氨酯泡沫、弹性体、粘合剂等。

信息依据或数据来源:

Exploring the essential features influencing the synthesis of methylenedianiline to support industrial processes

Gergely Horváth a b , Vilaboy José Trujillo b , József Réti b , Zoltán Kozár b , Alex Kummer a , Tamás Varga a

https://doi.org/10.1016/j.cherd.2024.07.035


苯胺(Aniline)的物理化学性质、生产方式及用途

苯胺是一种无色至淡黄色液体,具有特殊气味。它易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,微溶于水。 分子量为93.13,熔点为-6.3℃,沸点为184.4℃。 苯胺具有碱性,可与酸反应生成盐。

氢氧化镁(Magnesium hydroxide)的物理化学性质、生产方式及用途

化学式:Mg(OH)₂。 结构:六方片状晶体结构,具有层状结构,层间通过氢键连接 [文献 52]。 溶解性:在水中的溶解度较低,但在某些有机酸(如醋酸)溶液中可以溶解 [文献 41, 44]。 热稳定性:在高温下会发生脱水和脱羟基反应 [文献 73]。

三氟乙酸(Trifluoroacetic acid, TFA)的物理化学性质、生产方式及用途

为无色液体,具有强烈的酸性和腐蚀性。熔点约为 -15℃,沸点约为 71℃,密度约为 1.49 g/cm³。易溶于水和有机溶剂(如乙醇、乙醚等)。 合成或生产方式: 可通过三氟乙酰氯与水反应制得。 用途: 作为有机合成中的酸性试剂和溶剂,用于多种有机反应中,如酯化反应、酰化反应等。

‌‌m-氯过氧苯甲酸(m-Chloroperoxybenzoic acid, mCPBA)的物理化学性质、生产方式及用途

白色至淡黄色固体,具有酸性。相对密度 1.65 g/cm³,沸点 200°C,闪点 100°C。能与水、醇、醚等多数有机溶剂混溶。 合成或生产方式: 可通过氯苯与过氧化氢反应制得。 用途: 用作氧化剂,参与氧化反应。

碳酸铯(Cesium Carbonate, Cs2CO3)的物理化学性质、生产方式及用途

物理化学性质: 白色固体,具有吸湿性。 溶解性因具体溶剂而异,一般可溶于水和醇类等溶剂。 合成或生产方式 可通过碳酸氢铯与氢氧化铯反应制备,通常在高温下进行。 用途: 在有机合成中作为强碱,用于促进某些反应的进行,如脱质子反应。 也可用于制备其他铯化合物和催化剂。

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