姜黄素（Curcumin）的物理化学性质、生产方式及用途
发布时间：2024年12月23日
性质:
- CAS号：458-37-7
- 结构: 1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚-1,6-二烯-3,5-二酮
- 存在两种互变异构体：酮-烯醇形式和二酮形式。酮-烯醇形式在碱性条件下占主导，而二酮形式在中性和酸性环境中更稳定。
- 具有亲脂性，影响其在胃肠道中的溶解度和吸收，导致生物利用度低。
来源:
从姜黄（Curcuma longa）的根茎中提取。
用途:
- 具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤活性。
- 在胶质母细胞瘤（GBM）治疗中显示出多方面的抗癌活性，包括调节分子通路、增强放疗效果、诱导癌细胞凋亡等。
实验数据:
- 在体外研究中，姜黄素在低浓度（10-100 μM）下减少活性氧（ROS）的产生，但在高浓度（20-100 μM）下增加ROS的产生，特别是在癌细胞中。
- 姜黄素通过激活Nrf2/HO-1通路和TIGAR（TP53诱导的糖酵解和凋亡调节因子）来减少氧化应激。
- 姜黄素与替莫唑胺（TMZ）联合使用时，显著增加U87MG胶质母细胞瘤细胞中的ROS生成，增强治疗效果。
信息依据或数据来源：
Potential of Curcumin and Its Analogs in Glioblastoma Therapy
Antioxidants 2025, 14(3), 351;
https://doi.org/10.3390/antiox14030351
物理化学性质：
- 分子式：C21H20O6
- 分子量：368.38 g/mol
- 结构：1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚二烯-3,5-二酮
- 外观：黄色结晶粉末
- 溶解性：可溶于有机溶剂，如乙醇、丙酮和氯仿，微溶于水
- 熔点：约183°C
合成或生产方式：
姜黄素主要从植物姜黄（Curcuma longa L.）的根茎中提取，也可以通过化学合成方法制备。
用途：
- 作为天然食品添加剂和色素
- 具有抗炎、抗氧化和抗癌等药理活性
- 在化妆品和药品中作为活性成分
姜黄素衍生物（如2a–c）
物理化学性质：
- 分子式和分子量会因具体的衍生物而异
- 结构：通过不同的二氮化合物与姜黄素反应生成的衍生物，如2a–c
- 外观：通常为粉末状
- 溶解性和熔点：取决于具体的衍生物结构
合成或生产方式：
通过二氮化合物与姜黄素的偶联反应制备，涉及在吡啶溶液中的反应。
用途：
- 作为抗氧化剂和抗菌剂进行评估
- 可能具有改善的药理活性，如更强的抗氧化或抗菌效果
信息依据或数据来源：
Synthesis, antimicrobial activity, and molecular docking study of formylnaphthalenyloxymethyl-triazolyl-N-phenylacetamides
Mahesh B. Muluk, Sambhaji T. Dhumal, Pramod S. Phatak, Naziya N. M. A. Rehman, Prashant P. Dixit, Prafulla B. Choudhari, Ramrao A. Mane, Kishan P. Haval
https://www.doi.org/10.3390/molecules22060971
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