2,3-二取代吲哚的衍生物的物理化学性质、生产方式及用途
发布时间：2024年12月27日
物理化学性质：
- 吲哚衍生物通常为无色或浅色固体。
- 具有芳香环结构，因此具有典型的芳香化合物的性质，如易溶于有机溶剂。
- 由于含有氮原子，它们可能表现出碱性。
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具体的熔点、沸点、溶解性和光谱数据（如NMR和MS）在文献中有详细描述。
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N-(9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-基)苯磺酰胺 (3a)
- 熔点 (m.p.): 231.2-232.8°C
- ^1H NMR: δ 8.14 (dd, J = 8.2, 2.6 Hz, 1H), 7.98 – 7.79 (m, 2H), 7.64 (tdd, J = 9.5, 4.9, 2.2 Hz, 3H), 7.37 (ddd, J = 22.7, 8.2, 2.5 Hz, 2H), 7.19 – 7.05 (m, 1H), 6.97 (td, J = 7.4, 2.4 Hz, 1H), 4.68 (dd, J = 8.2, 3.5 Hz, 1H), 3.44 (s, 3H), 2.73 – 2.56 (m, 1H), 2.45 – 2.33 (m, 1H), 1.89 – 1.71 (m, 1H), 1.67 – 1.50 (m, 3H)
- ^13C NMR: δ 142.9, 137.2, 133.0, 132.9, 129.7, 126.8, 126.2, 122.1, 118.9, 118.6, 111.9, 109.7, 45.6, 30.2, 29.2, 20.8, 17.8
- HRMS-ESI: m/z calcd for C19H21N2O2S [M + H]+: 341.1318, found 341.1317
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N-(9-苄基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-基)苯磺酰胺 (3b)
- 熔点 (m.p.): 216.1-218.0°C
- ^1H NMR: δ 7.82 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.66 – 7.38 (m, 4H), 7.29 – 7.04 (m, 6H), 6.89 – 6.72 (m, 2H), 5.17 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 4.78 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.66 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.96 – 2.77 (m, 1H), 2.61 (dd, J = 10.6, 4.9 Hz, 1H), 1.93 – 1.64 (m, 4H)
- ^13C NMR: δ 141.4, 137.9, 137.1, 132.7, 131.5, 129.2, 128.6, 127.1, 126.9, 126.4, 125.9, 122.7, 119.4, 118.8, 113.6, 109.9, 46.1, 45.8, 30.1, 20.7, 17.7
- HRMS-ESI: m/z calcd for C25H25N2O2S [M + H]+: 417.1631, found 417.1637
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N-(9-(4-甲氧基苄基)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-基)苯磺酰胺 (3c)
- 熔点 (m.p.): 137.7-140.1°C
- ^1H NMR: δ 8.29 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.97 – 7.81 (m, 2H), 7.71 – 7.52 (m, 3H), 7.49 – 7.37 (m, 1H), 7.32 – 7.21 (m, 1H), 7.05 (ddd, J = 8.2, 7.0, 1.2 Hz, 1H), 6.99 – 6.88 (m, 3H), 6.80 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 5.33 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 5.10 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 4.69 – 4.54 (m, 1H), 3.68 (s, 3H), 2.79 – 2.62 (m, 1H), 2.48 – 2.36 (m, 1H), 1.84 (dd, J = 14.5, 8.3 Hz, 1H), 1.64 – 1.47 (m, 3H)
- ^13C NMR: δ 158.7, 142.9, 136.8, 132.9, 132.7, 130.7, 129.7, 128.1, 126.7, 126.6, 122.3, 119.2, 118.8, 114.2, 112.5, 110.6, 55.4, 45.9, 45.3, 29.8, 20.8, 17.6
- HRMS-ESI: m/z calcd for C26H27N2O3S [M + H]+: 447.1737, found 447.1738
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N-(9-(甲氧甲基)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-基)苯磺酰胺 (3d)
- 熔点 (m.p.): 146.6-148.4°C
- ^1H NMR: δ 7.96 (dt, J = 6.9, 1.5 Hz, 2H), 7.67 – 7.60 (m, 1H), 7.55 (ddt, J = 8.6, 7.1, 1.5 Hz, 2H), 7.47 (dt, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.43 – 7.34 (m, 1H), 7.29 – 7.18 (m, 1H), 7.12 (ddt, J = 8.5, 7.1, 1.3 Hz, 1H), 5.35 – 5.05 (m, 3H), 4.81 – 4.73 (m, 1H), 3.24 (s, 3H), 2.83 – 2.70 (m, 1H), 2.60 – 2.43 (m, 1H), 2.02 – 1.87 (m, 1H), 1.84 – 1.64 (m, 3H)
- ^13C NMR: δ 141.1, 137.6, 132.8, 131.4, 129.2, 127.1, 126.8, 123.1, 120.1, 118.9, 115.4, 109.6, 73.3, 56.0, 46.1, 29.8, 20.6, 17.8
- HRMS-ESI: m/z calcd for C20H22
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合成或生产方式：
通过碘催化的C-H酰胺化和亚胺化反应来合成这些吲哚衍生物。反应条件包括使用碘作为催化剂，氯胺盐作为氮源和氧化剂，在1,4-二氧六环中进行。
用途：
- 吲哚衍生物广泛存在于天然产物、有机材料、生物活性化合物和药物相关分子中。
- 它们是合成某些生物活性化合物（如抗HPV剂、NPY受体拮抗剂和PGD2受体拮抗剂）的关键中间体。
- 也是合成某些吲哚生物碱的核心结构。
信息依据或数据来源：
Iodine-Catalyzed C–H Amidation and Imination at the 2α-Position of 2,3-Disubstituted Indoles with Chloramine Salts
Xiaozu Liu, Yuxiang Zhou, Zhongqin Yang, Qin Li, Liang Zhao, Peijun Liu*
https://www.doi.org/10.1021/acs.joc.8b00286
银盐 (Silver Nitrate, AgNO3)的物理化学性质、生产方式及用途
物理化学性质： 如Ag2CO3，为白色粉末，不溶于水。 合成或生产方式： 通过银与碳酸根离子反应制得。 用途： 在本研究中作为氧化剂和硫脲脱硫的试剂。
米芬太尼（Mirfentanil）的物理化学性质、生产方式及用途
μ-阿片类部分激动剂，具有中等选择性对μ-阿片受体有亲和性，与k-或δ-受体相比亲和力较低。 米芬太尼（Mirfentanil）作为一种有前途的镇痛药，具有在不抑制脾脏自然杀伤细胞活性的情况下诱导抗伤害感受的作用，并且对高碳酸血症的呼吸反应影响有限。
吡咯 (Pyrrole)的物理化学性质、生产方式及用途
吡咯 (Pyrrole)是一种含有一个氮原子的五元杂环化合物，分子式为C4H5N。它是一种无色液体，具有强烈的气味，可溶于水和有机溶剂。 合成或生产方式：吡咯可以通过多种方法合成，包括通过1,4-二卤代丁二酸与氨的反应，或通过1,4-二卤代丁烷与氨的环化反应。
三苯基硼烷 (Triphenylborane)的物理化学性质、生产方式及用途
三苯基硼烷 (Triphenylborane)是一种有机硼化合物，分子式为(C6H5)3B。它是一种白色结晶固体，对空气和湿气敏感。合成或生产方式：三苯基硼烷可以通过三溴化硼与苯镁烷的反应制备。
硫脲 (Thiourea)的物理化学性质、生产方式及用途
物理化学性质： 硫脲 (Thiourea)是一种无色晶体，具有氨臭，可溶于水和醇，微溶于醚。 合成或生产方式： 硫脲可以通过氨和二硫化碳反应制得。 用途： 在本研究中用作硫化试剂，替代传统的硫化氢或硫乙酸。
芳基硼酸（Arylboronic Acids）的物理化学性质、生产方式及用途
物理化学性质： 芳基硼酸是一类含有芳环和硼酸结构的有机化合物。它们通常为白色或淡黄色固体，具有较好的稳定性，但对空气和湿气敏感。 合成或生产方式： 芳基硼酸可以通过多种方法合成，包括从相应的卤代芳烃与硼化合物（如硼氢化钠、硼氢化钾）反应，或者通过芳基卤化物与硼酸的偶联反应。
