硝酸铈铵（Ceric Ammonium Nitrate, CAN）的物理化学性质、生产方式及用途
发布时间：2025年01月10日
性质：
- CAS号：10139-51-2
- 化学式：Ce(NH₄)₂(NO₃)₆
- 强氧化剂，常用于有机合成中氧化芳香族化合物（如1,4-二甲氧基苯衍生物）生成醌类（quinones）或二醌类（diquinones）。
氧化反应机制
作用：
- 氧化1,4-二甲氧基苯衍生物，使其转化为1,4-苯醌或二醌。
- 反应产物（单醌或二醌）的比例受 CAN添加方式 和 溶剂比例（CH₃CN/H₂O） 影响。
不同添加方式的影响
| 添加方式 | 溶剂比例 (CH₃CN/H₂O) | 主要产物 | 反应条件 | 文献支持 |
|---|---|---|---|---|
| 传统法（Traditional） | 75:25 (v/v%) | 单醌（4a, 4b） | 0°C，45 min | [15, 23, 24] |
| 反向法（Inverse） | 35:65 (v/v%) | 二醌（5a, 5b） | 室温，2 h | [15] |
- 传统法：CAN水溶液缓慢滴加到芳香底物的乙腈溶液中，保持低水含量（25%），提高底物溶解度，促进单醌形成。
- 反向法：芳香底物的乙腈溶液加入CAN水溶液（高水含量，65%），导致底物聚集，促进二醌形成。
反应机理推测
- 单醌形成（传统法）：低水含量下，底物溶解性较好，CAN选择性氧化一个甲氧基，生成单醌。
- 二醌形成（反向法）：高水含量下，底物分子聚集，CAN同时氧化两个甲氧基，形成二醌（如5a, 5b）。
信息依据或数据来源：
The Effects of Ceric Ammonium Nitrate in the Oxidation of 2-Benzyl-1,4-dimethoxybenzene Derivatives
Molbank 2024, 2024(3), M1882;
https://doi.org/10.3390/M1882
物理化学性质：
橙红色结晶性粉末，易溶于水，不溶于有机溶剂。在水溶液中呈强酸性，具有强氧化性。
合成或生产方式：
通常通过铈盐和硝酸铵反应制得。
用途：
作为催化剂，用于区域选择性的叠氮烷氧基化反应。在该研究中，首次用于3-叠氮哌啶骨架的合成，快速构建哌啶环和含氮侧链。
信息依据或数据来源：
Synthesis of 3-Azidopiperidine Skeleton Employing Ceric Ammonium Nitrate (CAN)-Mediated Regioselective Azidoalkoxylation of Enol Ether: Total Synthesis of D2 Receptor Agonist (±)-Quinagolide
Subhash P. Chavan, Appasaheb L. Kadam, Pradeep B. Lasonkar, Rajesh G. Gonnade
https://www.doi.org/10.1021/acs.orglett.8b02900
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