欧夹竹桃苷（Oleandrin）的物理化学性质、生产方式及用途
发布时间：2025年03月08日
定义：
欧夹竹桃苷（Oleandrin）是一种从夹竹桃科植物夹竹桃（Nerium oleander）中分离得到的高脂溶性强心苷。
来源:
主要来源于夹竹桃，夹竹桃是一种广泛分布于热带和亚热带地区的观赏灌木，原产于非洲和欧洲的地中海地区，其茎、叶、花、芽、花蜜和汁液中都含有Oleandrin。
结构特性:
化学式为C32H48O9，分子量为576.727 Da，是一种白色结晶性粉末，熔点为250°C，不溶于水，但可溶于甲醇、乙醇和氯仿。其结构由一个甾体母核、一个五元或六元的内酯环以及一个糖苷基团组成，属于强心苷类化合物中的夹竹桃苷类，其C-17位置为五元内酯环，C-3位置连接的是二脱氧阿拉伯糖基团。
检测方法:
用于检测Oleandrin及其代谢物的常用方法是液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS），具有高灵敏度和特异性，可实现对复杂生物样本中Oleandrin的定性和定量分析，检测限可达0.01 ng/ml。此外，还有薄层色谱（TLC）、地高辛免疫分析、荧光光度法、高效液相色谱（HPLC）等方法。
药代动力学:
- 吸收：口服后，Oleandrin首先通过口腔黏膜简单扩散吸收，然后在胃肠道迅速吸收，具有时间依赖性和剂量依赖性，口服生物利用度约为30%，其在小鼠体内的最大血清浓度（Cmax）在给药后20分钟达到，且口服给药的消除半衰期比静脉给药长，可能与物种或摄入途径有关。Oleandrin的脂溶性使其能够轻易通过血脑屏障，其在小鼠脑组织中的浓度在腹腔注射后30分钟即可检测到，并且在24小时内持续增加。Oleandrin可能通过主动运输的方式在小肠上皮细胞的顶端膜被有效转运，其低生物利用度可能与其水溶性差、与血浆蛋白的可逆且快速结合、可能的P-糖蛋白介导的外排以及首过效应有关。
- 分布：进入血液后，Oleandrin可与血浆蛋白可逆结合，并分布于全身。在大鼠中，Oleandrin能够快速积累在中枢神经系统并穿过血脑屏障。在人体中，Oleandrin主要分布在心脏和骨骼肌，其在肝脏中的浓度约为心或肾组织的两倍，但在牛奶中也检测到了Oleandrin，说明其能够穿过血乳屏障。
- 代谢：Oleandrin的代谢主要发生在肝脏和小肠，由肝微粒体酶代谢，其主要代谢产物是夹竹桃苷元（Oleandrigenin），推测该代谢过程是一个由肝或肠酶催化的水解反应。Oleandrin可能先部分水解为夹竹桃苷元，提高其吸收率，然后在酶的作用下进一步代谢生成葡萄糖醛酸或硫酸化形式等，再进入系统循环。Oleandrin及其代谢物可通过肠肝循环（EHC）在体内循环，导致其在体内的消除半衰期延长、积累和随后的中毒现象。
- 排泄：Oleandrin及其代谢物主要通过胆汁排泄到粪便中，少量通过尿液排泄。在人体中，Oleandrin的血浆蛋白结合率高，这也延长了其消除半衰期。
毒性:
Oleandrin具有窄治疗窗和多种毒性，尤其是典型的强心苷类毒性，主要通过抑制心肌细胞膜上的Na/K-ATP酶来发挥毒性作用，导致心肌细胞内Na+和Ca2+增加，K+减少，从而增强心肌收缩力和自律性，减缓传导并引起心律失常。Oleandrin中毒的症状包括胃肠道不适、恶心、呕吐、腹痛、腹泻等，随后可能出现神经系统症状，如嗜睡、精神错乱、全身乏力、高钾血症等，严重时可导致致命的心脏毒性，如心律失常、心室纤颤、房室传导阻滞等。Oleandrin的毒性血浆浓度估计在1-2 ng/ml之间，致死血浆浓度约为20 ng/ml。
用途:
作为一种传统草药，Oleandrin被用于治疗多种疾病，如充血性心力衰竭、脓肿、哮喘、痛经、疮疖、湿疹、癫痫、疱疹、麻风病、疟疾、癣、疥疮、消化不良、中风和神经退行性疾病等。近年来，研究发现Oleandrin还具有良好的抗肿瘤和抗病毒特性，包括对“包膜”病毒的活性，且正在作为抗癌药物进行临床试验。
信息依据或数据来源：
Oleandrin: A Systematic Review of its Natural Sources, Structural Properties, Detection Methods, Pharmacokinetics and Toxicology
Jinxiao Zhai , Xiaoru Dong
https://doi.org/10.3389/fphar.2022.822726
来源：
N. oleander plant (夹竹桃)、N. odourum
机制:
降低PI3K、Akt磷酸化，抑制NF-κB。
信息依据或数据来源：
Exploring nanoformulation drug delivery of herbal actives for enhanced therapeutic efficacy: A comprehensive review
Divyanshi Sharma , Arti Gupta , Reetika Rawat , Shipra Sharma , Jitendra Singh Yadav , Anshika Saxena
https://doi.org/10.1016/j.ipha.2024.07.004
山楂酸（马斯里酸, Maslinic acid）的物理化学性质、生产方式及用途
广泛存在于多种植物中，如橄榄、枇杷叶、红枣、桉树、紫薇、鼠尾草、车前草、夏枯草、酸枣等。橄榄油中富含MA，不同地区特级初榨橄榄油中MA含量为20–98 mg/kg，高酸值橄榄油中MA含量为212–356 mg/kg，橄榄渣中MA含量最高，不同地区橄榄渣中MA含量为212–1485 mg/kg，因此橄榄渣常被用作提取MA的原料。
木犀草素（Luteolin）的物理化学性质、生产方式及用途
木犀草素（Luteolin），一种黄酮类化合物，在本研究中，被用作OsNOMT/ObFOMT5融合蛋白生物转化反应的底物之一。来源： Reseda luteola L. (黄花菜) 机制: 抑制NF-κB，抑制TNF-α和IL-6。
氮气（N₂）的物理化学性质、生产方式及用途
氮气分子式为 N₂，是一种无色、无味、无毒的气体，沸点约为 -210℃，化学性质相对稳定，不易与其他物质发生反应。在工业中常用作保护气体、稀释气体等。在本研究中，用于调节反应气体的组成，控制反应条件。氮气（N₂）用于差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）等热分析过程中，作为保护气体，防止样品氧化。
槲皮素（Quercetin, QUR）的物理化学性质、生产方式及用途
槲皮素，一种黄酮醇类化合物，在本研究中，被用作OsNOMT/RdOMT10融合蛋白生物转化反应的底物之一。黄色结晶固体，具有较强的抗氧化性。其分子式为C₁₅H₁₀O₇，分子量为302.24 g/mol。通常从植物中提取，如洋葱、苹果等，也可通过化学合成。用于食品添加剂、保健品和药物开发，具有抗氧化、抗炎和抗癌作用。
锂（Lithium, Li）的物理化学性质、生产方式及用途
锂是一种碱金属，常温下为银白色固体。 锂是已知最轻的金属，具有极高的电化学活性。 合成或生产方式： 锂通常从锂矿石（如锂辉石）中提取，或通过电解熔融的氯化锂获得。用途：在锂硫电池和锂硒电池中，锂作为负极材料，提供高能量密度和长循环寿命。
异佛尔酮（Isophorone）的物理化学性质、生产方式及用途
异佛尔酮是一种含有酮基的环己烷衍生物，具有较高的化学稳定性和较低的极性。主要通过乙酸乙酯（acetone）的碱催化自缩合反应合成。 反应机制包括三个步骤：乙酸乙酯的醛醇缩合形成甲基异丁基甲酮（mesityl oxide），随后与乙酸乙酯发生迈克尔加成反应，最终通过分子内醛醇缩合生成异佛尔酮。 工业上分为液相法和气相法两种工艺。
