羽扇豆醇(Lupeol)的物理化学性质、生产方式及用途

发布时间:2025年03月08日


化学性质:

  • 化学结构:Lupeol 是一种 lupane 型五环三萜类化合物,化学结构为 (3-beta)-Lup-20(29)-en-3-ol,化学式为 C₃₀H₅₀O,分子量为 426.7174 g/mol,熔点为 215°C–216°C。其红外光谱中显示有羟基和烯烃基团,分别在 3235 cm⁻¹ 和 1640 cm⁻¹ 处有吸收峰。¹H NMR 谱图显示其有七个甲基单峰和烯烃基团,这与三萜类化合物的典型特征一致。在高效液相色谱(HPLC)和质谱(MS)分析中,Lupeol 显示出母离子峰在 m/z 409 [M + H—18][+]。
  • 溶解性:Lupeol 是一种亲脂性化合物,具有较高的辛醇/水分配系数(Log Po/w = 7.67),这使得它在水中的溶解度很低,从而影响了其在水性环境中的吸收,例如胃肠道。其分子量较大(426.72 g/mol),且拓扑极性表面积(TPSA)较低(20.23),进一步增强了其疏水性,导致其在胃肠道中的吸收能力较差。
  • 生物活性:Lupeol 具有多种药理活性,包括抗炎、抗氧化、抗癌、抗菌等。这些活性主要与其化学结构中的羟基和大环状结构有关,使其能够与自由基相互作用并稳定自由基,从而发挥抗氧化作用。此外,其亲脂性使其能够穿透细胞膜,发挥药理作用。

来源:

  1. 天然来源:Lupeol 广泛分布于多种可食用的蔬菜、水果和药用植物中。例如,在以下植物中含量较高:

    • Tamarindus indica(罗望子)
    • Allanblackia monticola
    • Emblica officinalis(余甘子)
    • 其他来源:还存在于辣椒、番茄、苦根、卷心菜、大豆、黄瓜、藤三省藤、草莓、红葡萄、胡萝卜、豌豆、红茶、无花果、桑葚、番石榴和枣椰等可食用蔬菜和水果中,以及药用植物如 Crataeva nurvala、Aegle marmelos、Bombax ceiba、Zanthoxylum riedelianum、Shea butter plant、Leptadenia hastata、Celastrus paniculatus、Sebastiania adenophora、Himatanthus sucuuba 和 甘草 中。
  2. 合成来源:Lupeol 也可以通过实验室合成,其合成过程是从(S)-环氧乙酸酯开始,通过一系列反应合成 Lupeol,解决了天然产物合成中的长期挑战。

用途:

  • 药理用途:Lupeol 在药理学领域具有多种潜在用途,包括抗炎、抗氧化、抗癌、抗菌等。其在多种疾病模型中显示出治疗潜力,例如在体外和体内实验中对多种癌细胞系表现出诱导凋亡的能力,对心血管疾病、糖尿病等也有一定的治疗效果。
  • 化妆品用途:由于其抗氧化和抗炎特性,Lupeol 也被用于化妆品中,有助于保护皮肤免受氧化损伤,促进皮肤健康。
  • 食品用途:作为一种天然存在于多种食物中的化合物,Lupeol 也可能在食品工业中具有一定的应用潜力,例如作为功能性食品的成分。

信息依据或数据来源:

In-depth analysis of lupeol: delving into the diverse pharmacological profile

A Dalimunthe, M Carensia Gunawan

https://doi.org/10.3389/fphar.2024.1461478

来源:

American ginseng (西洋参)、Shea butter plant (乳木果)、Tamarindus indica (罗望子)、Allanblackia monticola、Riedelianum、Leptadenia hastata、Crataeva nurvala、Bombax ceiba、Sebastiania adenophora、Himatanthus sucuuba、Celastrus paniculatus、Zanthoxylum

机制:

调节TNF-α和IL-2的mRNA。

纳米制剂:

纳米乳液,用于抗疟疾。

信息依据或数据来源:

Exploring nanoformulation drug delivery of herbal actives for enhanced therapeutic efficacy: A comprehensive review

Divyanshi Sharma , Arti Gupta , Reetika Rawat , Shipra Sharma , Jitendra Singh Yadav , Anshika Saxena

https://doi.org/10.1016/j.ipha.2024.07.004


欧夹竹桃苷(Oleandrin)的物理化学性质、生产方式及用途

欧夹竹桃苷(Oleandrin)是一种从夹竹桃科植物夹竹桃(Nerium oleander)中分离得到的高脂溶性强心苷。主要来源于夹竹桃,夹竹桃是一种广泛分布于热带和亚热带地区的观赏灌木,原产于非洲和欧洲的地中海地区,其茎、叶、花、芽、花蜜和汁液中都含有Oleandrin。

木犀草素(Luteolin)的物理化学性质、生产方式及用途

木犀草素(Luteolin),一种黄酮类化合物,在本研究中,被用作OsNOMT/ObFOMT5融合蛋白生物转化反应的底物之一。来源: Reseda luteola L. (黄花菜) 机制: 抑制NF-κB,抑制TNF-α和IL-6。

山楂酸(马斯里酸, Maslinic acid)的物理化学性质、生产方式及用途

广泛存在于多种植物中,如橄榄、枇杷叶、红枣、桉树、紫薇、鼠尾草、车前草、夏枯草、酸枣等。橄榄油中富含MA,不同地区特级初榨橄榄油中MA含量为20–98 mg/kg,高酸值橄榄油中MA含量为212–356 mg/kg,橄榄渣中MA含量最高,不同地区橄榄渣中MA含量为212–1485 mg/kg,因此橄榄渣常被用作提取MA的原料。

槲皮素(Quercetin, QUR)的物理化学性质、生产方式及用途

槲皮素,一种黄酮醇类化合物,在本研究中,被用作OsNOMT/RdOMT10融合蛋白生物转化反应的底物之一。黄色结晶固体,具有较强的抗氧化性。其分子式为C₁₅H₁₀O₇,分子量为302.24 g/mol。通常从植物中提取,如洋葱、苹果等,也可通过化学合成。用于食品添加剂、保健品和药物开发,具有抗氧化、抗炎和抗癌作用。

积雪草酸(亚细亚酸, Asiatic acid)的物理化学性质、生产方式及用途

积雪草酸主要存在于许多可食用和药用植物中,如Centella Asiatica(积雪草)。 在Centella Asiatica中,以游离形式和与碳水化合物残基结合的苷元形式(asiaticoside)存在,其三萜类化合物中,asiatic acid占30%、asiaticoside占40%、madecassic acid(积雪草酸)占30%。 除Centella Asiatica外,Psidium guajava(番石榴)、Combretum fruticosum等植物也含有asiatic acid。

白桦脂酸(Betulinic acid, BA)的物理化学性质、生产方式及用途

白桦脂酸(Betulinic acid, BA)是一种五环三萜类化合物,具有抗炎、抗氧化和抗癌等生物活性。广泛存在于多种植物中,如桦树皮。在药理学中,Betulinic acid 被研究用于治疗癌症、炎症和心血管疾病。该研究中,白桦脂酸在多种细胞系中表现出抗肿瘤活性,能够诱导细胞凋亡。

合作征集

供应各类试剂、原料,专注研发,汇总化工品合成、提纯技术及小试、中试、量产供应链建设。

Email:net.fei@163.com

化工兔

一个专注研发生产的化工网站